Зарабатывать ребенок начал в три года, когда устроил на заднем дворе родительского дома куриную ферму. У него было 60 куриц, и он продавал дюжину яиц за три доллара. Затем он начал подстригать газоны, причем брал деньги, часть которых платил тем, кто и выполнял за него эту работу. Позже он расширил бизнес до поливания газонов.

В одиночку Райан инвестировал свои деньги в недвижимость. Сейчас у него шесть зданий в Онтарио и Британской Колумбии, а его личное состояние оценивается в 900 тыс. долларов. Кроме того, Райан купил хоккейную и баскетбольную площадки для своей семьи, а также 4 тыс. книг для себя. Однако мобильного телефона у него до сих пор нет — родители не разрешают.